Videl,
prueba a tener una carpeta comun,
Puedes tener una particion en FAT pequena, con nombre documentos. En Itunes, mueves tu liberia a que apunte a esa direccion, lo haces con Itunes en mac, y con Itunes en windows.
Asi, tu musica es la misma en ambas plataformas.
Esto yo lo tengo asi, pero para mis documentos y fotos, y no me va mal.
Por que andaba fatal con los cambios que hacia en una plataforma u otra, y ahora, se reflean ambas los cambios.