carlitos, Apple piensa que los iPod tienen que estar sincronizados por narices con iTunes, por lo que iTunes sólo transfiere PC/MAC->iPod lo que hayas metido en la biblioteca de iTunes.
Si tú quieres realizar la transferencia inversa, es decir iPod->PC/MAC (y de paso incluirlos en iTunes, si quieres), tendrás que utilizar alguno de los programas que te indica Juker en el caso de que tengas iPhone o iPod Touch. Para otros iPod hay otros programas que también lo hacen (Anapod es uno de ellos en Windows), pero hay bastantes más.
Saludos